四环素较土霉素不易发生差向异构化，原因是其C5上的羟基与二甲胺基形成氢键而更稳定。

题目

四环素较土霉素不易发生差向异构化，原因是其C5上的羟基与二甲胺基形成氢键而更稳定。

相似考题

1.盐酸四环素检查杂质的吸收度是控制（ ）。A．差向异构体B．脱水四环素C．其他杂质D．土霉素E．四环素

2.土霉素的结构特点是( )A不存在羟基B 不同于金霉素和四环素，在5位存在酚性羟基C 5位羟基与4位的二甲氨基生成氢键D 结构中7位含氯原子

3.四环素类抗生素的结构特点错误的是（ ）。A．在酸性条件下稳定B．在碱性条件下，可开环生成具有内酯的异构体C．C-4位上的二甲氨基易发生差向异构化D．C-6上的羟基不稳定，C-6不存在OH的四环素不发生脱水和开环E．四环素类分子存在10-酚羟基和12-烯醇基，可与金属离子螯合

4.为什么四环素较土霉素更容易发生差向异构化?

参考答案和解析
正确答案:错误
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  • 第1题：

    四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下：



    四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
    在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。

    土霉素结构中6位羟基是胃肠道不稳定的根源，半合成把其6位羟基去掉，得到稳定性增强，抗菌活性增强的多西环素。该药物的结构是



    答案：D
    解析：
    土霉素比四环素、金霉素不易发生差向异构化的原因是：土霉素C-5位上羟基与C-4位二甲胺基形成氢键螯合物，具有刚性的环状物，使C-4位二甲胺基不易异构化；在碱性的肠道内，四环素类药物形成内酯化异构体，活性降低。土霉素结构题干上已给出，去掉6位羟基的多西环素结构，比较去找6位没有羟基的即可。

  • 第2题：

    四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下：



    四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
    在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。

    土霉素比四环素、金霉素稳定，不易发生差向异构化，其主要原因是

    A.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
    B.C-5位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
    C.C-6位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
    D.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互吸引，不易异构化
    E.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互排斥，不易异构化

    答案：B
    解析：
    土霉素比四环素、金霉素不易发生差向异构化的原因是：土霉素C-5位上羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，C-4位二甲胺基不易异构化；在碱性的肠道内，四环素类药物形成内酯化异构体，活性降低。土霉素结构题干上已给出，去掉6位羟基的多西环素结构，比较去找6位没有羟基的即可。

  • 第3题：

    四环素在酸性下毒性增大的原因是（）

    A生成内酯

    B发生还原反应

    C发生氧化反应

    D发生脱水反应

    E发生差向异构化


    E
    在酸性条件下，四环素类抗生素会生成无活性橙黄色脱水物。另外，在pH2～6条件下，C-4上二甲氨基易发生可逆差向异构化反应，生成差向异构体，其活性极低且毒性较大。

  • 第4题：

    四环素较土霉素不易发生差向异构化，原因是其C5上的羟基与二甲胺基形成氢键而更稳定。


    正确答案:错误

  • 第5题：

    对羟基苯甲醛比邻羟基苯甲醛的熔沸点高的原因是（）

    • A、前者不能形成氢键，后者能形成氢键
    • B、前者能形成氢键，后者不能形成氢键
    • C、前者形成分子间氢键，后者形成分子内氢键；
    • D、前者形成分子内氢键，后者形成分子间氢键

    正确答案:C

  • 第6题：

    黄酮甙类比其甙元游离酚羟基多， 因而甙与聚酰胺形成氢键能力强。


    正确答案:错误

  • 第7题：

    下面哪个药物最易发生4-差向异构化？（）

    • A、金霉素
    • B、土霉素
    • C、庆大霉素
    • D、强力霉素

    正确答案:A

  • 第8题：

    下列叙述的内容与多西环素特点相符的是（）。

    • A、将土霉素C6位的羟基除去而得
    • B、将土霉素C6位的羟基和甲基除去而得
    • C、为酸碱两性化合物，药用品通常采用盐酸盐
    • D、为半合成四环素类抗生素
    • E、服用后可能发生牙齿变色、骨髓生长抑制

    正确答案:A,C,D,E

  • 第9题：

    单选题
    四环素在酸性下毒性增大的原因是（）
    A

    生成内酯

    B

    发生还原反应

    C

    发生氧化反应

    D

    发生脱水反应

    E

    发生差向异构化


    正确答案： C
    解析： 在酸性条件下，四环素类抗生素会生成无活性橙黄色脱水物。另外，在pH2～6条件下，C-4上二甲氨基易发生可逆差向异构化反应，生成差向异构体，其活性极低且毒性较大。

  • 第10题：

    单选题
    下面哪个药物最易发生4-差向异构化？（）
    A

    金霉素

    B

    土霉素

    C

    庆大霉素

    D

    强力霉素


    正确答案： B
    解析： 暂无解析

  • 第11题：

    单选题
    下列易发生差向异构化的药物是（）
    A

    金霉素

    B

    土霉素

    C

    庆大霉素

    D

    多西环素（强力霉素）


    正确答案： C
    解析： 暂无解析

  • 第12题：

    问答题
    为什么四环素较土霉素更容易发生差向异构化？

    正确答案： 土霉素C5上的羟基与C4上的二甲氨基形成氢键，因而较稳定，C4上不易发生差向异构化。
    解析： 暂无解析

  • 第13题：

    四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下：



    四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
    在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。

    四环素类药物在肠道内产生哪种物质，可能导致抗菌活性减弱或消失

    A.脱水产物
    B.差向异构体
    C.内酯异构体
    D.葡萄糖醛酸结合物
    E.钙离子络合物

    答案：C
    解析：
    土霉素比四环素、金霉素不易发生差向异构化的原因是：土霉素C-5位上羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，C-4位二甲胺基不易异构化；在碱性的肠道内，四环素类药物形成内酯化异构体，活性降低。土霉素结构题干上已给出，去掉6位羟基的多西环素结构，比较去找6位没有羟基的即可。

  • 第14题：

    与四环素的化学性质相符的是

    A.在酸性下可发生6羧基脱水生成红色脱水物
    B.在碱性下可发生C环破裂生成羧酸
    C.在弱酸性下，除土霉素外都可发生4-二甲氨基的差向异构化
    D.在弱碱性下，除土霉素外都可发生4-二甲氨基的差向异构化
    E.固体遇光照不变色

    答案：C
    解析：

  • 第15题：

    四环素类抗生素不易发生下列哪种变化？（）

    • A、差向异构化
    • B、酸性降解
    • C、碱性降解
    • D、与金属离子生成配合物
    • E、水解反应

    正确答案:E

  • 第16题：

    四环素类抗生素在（）溶液中会发生差向异构化，当pH（）或pH（）时差向异构化速度减小。


    正确答案:弱酸性；2；6

  • 第17题：

    四环素类抗生素4位二甲胺基在酸性条件下可发生（）反应，不仅使活性减弱，而且毒性增大。

    • A、差向异构化
    • B、脱甲基
    • C、重排
    • D、氧化

    正确答案:A

  • 第18题：

    下列易发生差向异构化的药物是（）

    • A、金霉素
    • B、土霉素
    • C、庆大霉素
    • D、多西环素（强力霉素）

    正确答案:A

  • 第19题：

    四环素类抗生素结构中（）极性大，影响药物在体内的吸收及稳定性。

    • A、4位二甲胺基
    • B、6位羟基
    • C、3位羟基
    • D、1位羰基

    正确答案:B

  • 第20题：

    单选题
    四环素类抗生素不易发生下列哪种变化？（）
    A

    差向异构化

    B

    酸性降解

    C

    碱性降解

    D

    与金属离子生成配合物

    E

    水解反应


    正确答案： B
    解析： 暂无解析

  • 第21题：

    单选题
    四环素类抗生素4位二甲胺基在酸性条件下可发生（）反应，不仅使活性减弱，而且毒性增大。
    A

    差向异构化

    B

    脱甲基

    C

    重排

    D

    氧化


    正确答案： D
    解析： 暂无解析

  • 第22题：

    单选题
    四环素类抗生素结构中（）极性大，影响药物在体内的吸收及稳定性。
    A

    4位二甲胺基

    B

    6位羟基

    C

    3位羟基

    D

    1位羰基


    正确答案： A
    解析： 暂无解析

  • 第23题：

    填空题
    四环素类抗生素在（）溶液中会发生差向异构化，当pH（）或pH（）时差向异构化速度减小。

    正确答案： 弱酸性,2,6
    解析： 暂无解析

  • 第24题：

    判断题
    四环素较土霉素不易发生差向异构化，原因是其C5上的羟基与二甲胺基形成氢键而更稳定。
    A

    对

    B

    错


    正确答案： 对
    解析： 暂无解析

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