为什么四环素较土霉素更容易发生差向异构化?
题目
为什么四环素较土霉素更容易发生差向异构化?
相似考题
参考答案和解析
答案：土霉素C5上的羟基与C4上的二甲氨基形成氢键，因而较稳定，C4上不易发生差向异构化。
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第1题：
四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下：
四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。
土霉素结构中6位羟基是胃肠道不稳定的根源，半合成把其6位羟基去掉，得到稳定性增强，抗菌活性增强的多西环素。该药物的结构是
答案：D解析：土霉素比四环素、金霉素不易发生差向异构化的原因是：土霉素C-5位上羟基与C-4位二甲胺基形成氢键螯合物，具有刚性的环状物，使C-4位二甲胺基不易异构化；在碱性的肠道内，四环素类药物形成内酯化异构体，活性降低。土霉素结构题干上已给出，去掉6位羟基的多西环素结构，比较去找6位没有羟基的即可。 -
第2题：
四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下：
四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。
土霉素比四环素、金霉素稳定，不易发生差向异构化，其主要原因是A.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
B.C-5位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
C.C-6位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
D.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互吸引，不易异构化
E.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互排斥，不易异构化答案：B解析：土霉素比四环素、金霉素不易发生差向异构化的原因是：土霉素C-5位上羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，C-4位二甲胺基不易异构化；在碱性的肠道内，四环素类药物形成内酯化异构体，活性降低。土霉素结构题干上已给出，去掉6位羟基的多西环素结构，比较去找6位没有羟基的即可。 -
第3题：
为什么氧化吡啶较吡啶容易发生硝化反应？
B -
第4题：
四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下：
四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。
四环素类药物在肠道内产生哪种物质，可能导致抗菌活性减弱或消失A.脱水产物
B.差向异构体
C.内酯异构体
D.葡萄糖醛酸结合物
E.钙离子络合物答案：C解析：土霉素比四环素、金霉素不易发生差向异构化的原因是：土霉素C-5位上羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，C-4位二甲胺基不易异构化；在碱性的肠道内，四环素类药物形成内酯化异构体，活性降低。土霉素结构题干上已给出，去掉6位羟基的多西环素结构，比较去找6位没有羟基的即可。 -
第5题：
盐酸四环素的杂质吸光度检查，不需要控制的是A.差向异构体
B.土霉素
C.脱水四环素
D.中性降解产物
E.以上都不是答案：B解析：盐酸四环素的杂质吸光度检查主要是控制差向异构体、脱水四环素和中性降解产物的量。